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羧甲基殼聚糖簡(jiǎn)介
時(shí)間:2020.05.26

羧甲基殼聚糖也可像羧甲基甲殼素的制備那樣,在堿的存在下用氯乙酸與之反應(yīng)而得到,但羧甲基甲殼素的羧甲基是在糖殘基的C6-OH上發(fā)生取代,有少量羧甲基在C3-OH上發(fā)生取代,生成的是O-羧甲基甲殼素。殼寡糖的情況則要復(fù)雜-些,羧甲基既會(huì)在-OH上發(fā)生取代,也會(huì)在-NH上發(fā)生取代,生成O-羧甲基和N-羧甲基殼聚糖,實(shí)際上有如下幾種可能的取代情況:C6-O-羧甲基、C2-N_羧甲基、C3-O-羧甲基、C6-O, C2-N-羧甲基、C6-O, C3- O, C2-N-羧甲基等。由于C3上的位阻效應(yīng)以及C2和C3之間的分子內(nèi)氫鍵,使C3位上的羧甲基化較難發(fā)生,所以羥基上的羧甲基取代,C3-O-羧甲基較少一些,而以C6-O-羧甲基為主。金殼殼寡糖表示對(duì)于C6-OH與C2--NH來說,在堿性條件下羧甲基在羥基上的取代活性要高于氨基,因此,當(dāng)取代度小于1時(shí),羧甲基的取代主要是在羥基上而不是氨基上,只有取代度接近1和高于1時(shí),才會(huì)同時(shí)在氨基上發(fā)生羧甲基取代,形成O,N-羧甲基殼聚糖。羧甲基殼聚糖的水溶性,除了因?yàn)樗且环N羧酸鈉鹽而溶于水外,還有一個(gè)原因是羧甲基的導(dǎo)入,破壞了殼聚糖分子的二次結(jié)構(gòu),使其結(jié)晶度大大降低,幾乎成為無定形。

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